¿Cómo dibuja una proyección de newman de la conformación más estable de 2R, 3S-dibromobutane avistando el enlace # C_2-C_3 #? ¿Es esto ópticamente activo, racémico, dextrorrotatorio o un compuesto meso?

Según el nombre, he dibujado la estructura de esta manera:

Rotando el #"C"_2-"C"_3# enlace #120^@# en el sentido contrario a las agujas del reloj con la mano derecha le da una estructura donde puede ver el plano espejo vertical bisecando el dos estereocentros en esto conformación eclipsada, que conjuntamente indican un meso compuesto.

Aunque el en carbon 2 y carbon 3 son quiral carbonos, sus actividades ópticas cancelar (rotan la luz polarizada en el plano en la misma medida en direcciones opuestas), por lo que sin actividad óptica neta para este meso compuesto.

Para hacer que el Proyección de Newman, ayuda a progresar a un Proyección de caballo de sierra, y eso debería ayudarlo a ver a dónde puede ir para condensar la estructura en la proyección de Newman.

1) Desde la primera estructura izquierda, gire el #"C"_2-"C"_3# enlace #60^@# en sentido antihorario con la mano derecha para lograr el conformación escalonada.

2) Luego gire la molécula completa a lo largo del eje (representado en la imagen directamente arriba) que es coplanar con el plano espejo aproximadamente #90^@# en sentido antihorario para obtener la proyección Sawhorse.

3) Entonces, puede condensarse en la proyección de Newman con bastante facilidad si ya está orientado; intenta imaginarte apretando el #"C"_2-"C"_3# unirse a la nada y reemplazarlo con un círculo. Ese círculo indica que estás mirando hacia abajo #"C"_2-"C"_3# enlace.

¿Ahora es este el más estable? los el más estable tendría el hidrógeno trasero entre el frente metilo y bromo en una escalonado conformación a minimizar las repulsiones [par solitario] - [enlace electrónico].

4) Gire los grupos traseros en el #"C"_2-"C"_3# enlace #120^@# en sentido antihorario desde la proyección de Newman que se muestra, y lo tendrá. Cada bromo, metilo e hidrógeno deben ser trans del otro bromo, metilo e hidrógeno, respectivamente.

RETO: ¿Puedes dibujar las otras cuatro proyecciones de Newman? Tres son conformaciones eclipsadas, y la última es la tercera conformación escalonada que no mostré.


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