¿Cómo organizaría los siguientes compuestos en orden de disminución de pka: ClCH2CH2OH, CH3CH2OH y Cl2CHCH2OH?

Respuesta

#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#

Explicación:

En general, cuanto mayor es el ácido, mayor es el valor de #K_a# y cuanto más bajo #pK_a=-logK_a#.

El creciente orden de acidez reflejará el decreciente orden de #PK_a# a continuación.

El creciente orden de acidez es el siguiente:

#CH_3CH_2OH < ClCH_2CH_2OH < Cl_2CHCH_2OH#

Este orden se basa en la estabilidad de las bases conjugadas correspondientes de los ácidos mencionados. La presencia de los átomos de cloro en la estructura del ácido estabilizará la carga negativa sobre el oxígeno de la base conjugada por efecto inductivo, ya que el átomo de cloro es un elemento electronegativo. Cuanto más estable es la base conjugada, más fuerte es el ácido.

El creciente orden de estabilidad de las bases conjugadas es la siguiente:

#CH_3CH_2O^- < ClCH_2CH_2O^- < Cl_2CHCH_2O^-#

Y por lo tanto, el decreciente orden de #PK_a# es el siguiente:

#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#


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