¿Cómo reacciona un alquino terminal en una reacción de Grignard? ¿Atacará el carbono carbonilo al carbono terminal?

No en un ataque nucleofílico, no.

En realidad, el pKa del acetileno, por ejemplo, es #25#, pero el pKa de un reactivo de Grignard es generalmente mucho más alto que #50~60# (¡porque es más o menos la base conjugada de un alcano!).

Recuerda, un Reactivo de Grignard es básicamente uno de los nucleófilos más fuertes que existen, pero también es una de las bases más fuertes que existen. Es esencialmente un alcano aniónico.

Es mucho más probable que robe un protón terminal del alquino de la siguiente manera:

Y eso desactiva el reactivo de Grignard. Whoops! El acetiluro puede seguir siendo un nucleófilo bastante agradable, pero no exactamente tan grande. los #25~35# ¡órdenes de magnitud en el pKa es una gran diferencia!


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