¿Cómo saber si una molécula orgánica cíclica es plana?

Cuando miras la estructura de un anillo de seis miembros, si todos las geometrías moleculares alrededor de cada átomo en el anillo son #\mathbf(sp^2)#hibridado, entonces toda la molécula es plana.

No es siempre el caso para anillos de otros tamaños, pero para seisanillados, por lo general es cierto.

... Pero si todos los bonos tienen 100% rotación restringida Y están restringidos a estar en un plano, entonces es incluso más probable que sea plana (incluso si un átomo parece no be #sp^2#-hibridizado ...). Pirrol, furano y tiofeno son interesantes ejemplos de anillos de cinco miembros de esto.

Con cinco-anillos, que tienen uno heteroátomo in adición a cuatro #sp^2#los átomos hibridados ayudan, especialmente si ese heteroátomo tiene una valencia menor que el carbono, pero no garantiza nada.


Aquí hay algunos ejemplos de planos y no planos. anillos de seis miembros.

ciclohexano, ciclohexeno, 1,3-ciclohexadieno y benceno

Observe cómo se pone el anillo más plano con un creciente número de #sp^2# carbonos Así suele ser, pero no siempre.

Para las anillos de cinco miembros, es más difícil encontrar ejemplos, pero aquí hay algunos ejemplos que pueden contener heteroátomos:

pirrol, imidazol, furano y ciclopentadieno 1,3

Para anillos con más de seis miembros, se convierte en menos probable que todos #sp^2#átomos de anillo hibridados es el -unicamente- requisito de planaridad. Aquí hay un ejemplo de un no planar molécula con todos aparentemente-#sp^2#-carbones hibridados en su estructura plana:

1,3,5,7-ciclooctatetraeno

Su estructura real es:
https://upload.wikimedia.org/

Entonces, ¿cómo podrías realmente ¿estar seguro? Realice un poco de cristalografía de rayos X o difracción de rayos X y determine la estructura.


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