¿Cómo se calcula el exceso enantiomérico en el siguiente problema? ¿Cómo calcularías el porcentaje de cada enantiómero en la mezcla?

Respuesta

La (-) - X está en exceso. La mezcla contiene 67% (-) - X y 33% (+) - X.

Explicación:

Las rotaciones de los dos enantiómeros se cancelan entre sí, por lo que la rotación de la mezcla será la del exceso de enantiómero.

La mezcla tiene un signo negativo de rotación, por lo que (-) - X está en exceso.

Para calcular el exceso enantiomérico, divide la rotación específica observada por la rotación específica máxima del enantiómero en exceso.

La fórmula para el exceso enantiomérico es

#ee = "observed specific rotation"/"maximum specific rotation" × 100 % = ("-5.1" color(red)(cancel(color(black)(°))))/("-15.2" color(red)(cancel(color(black)(°)))) × 100 % = 34 %#

Podemos calcular el porcentaje de cada enantiómero como se describe en este Pregunta socrática.

Si tenemos una mezcla de isómeros (+) y (-) y (-) está en exceso,

#% ("-") = (ee)/2 +50 %#

Tenemos un exceso enantiomérico del 34% de (-).

∴ #% ("-") = (34 %)/2 +50 % = (17+50) % = 67 %#

Entonces, la mezcla contiene 67% (-) - X y 33% (+) - X.


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