¿Cuál es el mecanismo de hidrólisis de amida catalizada por la base?

Para simplificar esto, intentaré no entrar en detalles y explicar los conceptos básicos.

Explicación:

Amidas son moléculas que pueden formarse a partir de un ácido carboxílico y un amina grupo. En nuestro cuerpo, cuando dos aminoácidos se unen para reaccionar, forman un enlace amida, liberando #"H"_2"O"# en el proceso. Este tipo de enlace también se llama enlace peptídico.

#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)#

#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)# Mecanismo

#color(purple)(1.)#
https://chemistry.boisestate.edu/richardbanks/organic/amidehydrolysisbasictutorial2.htm

Para comenzar, sabemos que en el primer paso, se utilizará una base sólida como #"NaOH"#, durante la cual la #color(blue)("OH"^(-)# actuará como nucleófilo y atacará al electrófilo, el carbono positivo parcial del grupo carbonilo.

Ahora, cuando el enlace se forma entre el #"oxygen"# de los #"OH"^-# grupo y el carbono, el #pi# #"bond"# del carbonilo se rompe y los electrones se empujan hacia el oxígeno, dejándolo con un negativo #-1# un servicio existente.

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(2.)#https://chemistry.boisestate.edu/richardbanks/organic/amidehydrolysisbasictutorial3.htm

#color(blue)("Oxygen will try to remove this negative charge by reforming")# #color(blue)("a double bond with the carbon")#. Pero como sabemos que el #"carbon"# el átomo no puede formar más de 4 enlaces, el enlace entre él y la amina #"nitrogen"# tiene que estar roto #color(blue)("The electrons will be pushed onto the nitrogen of the amine and the")# #color(blue)("amine will act as the leaving group (a poor one at that)")#

* La razón por la que la amina es un grupo pobre es porque la amina es una base fuerte, y las bases fuertes son muy inestables. Dejando grupos se basan en su estabilidad en solución, como los haluros, tosilato, #"H"_2"O"#

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(3.)#
https://chemistry.boisestate.edu/richardbanks/organic/amidehydrolysisbasictutorial4.htm

#color(blue)("Here, the NH"_2^(-) "will act as a base and pluck off the H from the carboxylic")# #color(blue)("acid - type of acid-base reaction.")# Cuando esto sucede, un #"carboxylate anion"# formas y #"NH"_3#.


Deja un comentario