¿Cuál es el mecanismo para la hidrólisis de un anhídrido en un ácido carboxílico usando HCl como catalizador?

Este es un mecanismo bastante estándar (o patrón mecanicista) que debe conocer.

Es prácticamente idéntico para anhídridos como para haluros de acilo (particularmente cloruros de acilo) y ésteres, y se observan variaciones similares en la hidrólisis catalizada por ácido de nitrilos, amidas, etc., en donde el átomo denso en electrones (p. Ej. #"O"# en un carbonilo o #"N"# en un nitrilo) adquiere un protón y se vuelve susceptible al ataque nucleofílico.

Es perfectamente aceptable suponer que uno comienza con hidronio cuando un ácido fuerte como #"HCl"# es el catalizador ácido

  1. El oxígeno carbonílico denso en electrones adquiere un protón del ácido fuerte Cualquiera de los carbonil oxígeno está bien, pero no el éter oxígeno.
  2. Agua entonces ataques nucleofílicos el carbono parcialmente positivo, ya que el oxígeno retira la densidad de electrones para romper el enlace carbonilo.
  3. Transferencia de protones pt1.
  4. Transferencia de protones pt2.
  5. Colapso tetraédrico. Puede elegir qué grupo hidroxilo lo hace, pero generalmente es el que se originó a partir del nucleófilo que se usa típicamente.
  6. Regenera el catalizador.

NOTA: Debes reemplazar #R_1# y #R_2# con #R# grupos que corresponden a su sustrato específico.


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