¿Cuál es el orden de disminución de la reactividad frente a la sustitución electrofílica aromática de compuestos: tolueno, benceno, fluorobenceno, nitrobenceno y fenol?

Sustitución electrofílica aromática (EAS) es donde el benceno actúa como un nucleófilo para reemplazar un sustituyente con un nuevo electrófilo. Es decir, el benceno necesita donar electrones desde el interior del anillo.

Entonces, el benceno se vuelve menos reactivo en EAS cuando desactivando grupos están presentes en él.

Los grupos desactivadores suelen ser buenos grupos extractores de electrones (GTe).

Estos compuestos que enumeró se ven así:

Estos son, de izquierda a derecha: fenol, tolueno, benceno, fluorobenceno y nitrobenceno.

De izquierda a derecha, la cantidad de donación de electrones en el anillo (activando el anillo hacia EAS) disminuye.

  • #"OH"# es un programa que se imparte en #sigma# donante (su HOMO es un #sigma# orbital de unión), activando así el anillo fuertemente.
  • #"CH"_3# dona a través de hiperconjugación (de su #"C"-"H"# enlaces), activando así el anillo enclenque.
  • #"F"# es un decente #pi# donante (lleno #p# orbitales no vinculantes) pero es un buen EWG, por lo tanto desactiva el anillo enclenque.
  • #"NO"_2# es un EWG muy fuerte, lo que desactiva el anillo fuertemente.

Por lo tanto, de izquierda a derecha, tenemos mayor o menor reactividad hacia EAS.

Los grupos activadores son favorablemente orto / para directores, mientras que la desactivación de grupos es favorable meta directores, con respecto a los sustituyentes entrantes.


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