¿Cuál es el orden de prioridad de factores como la resonancia, la hibridación, la solvatación, etc. para determinar la acidez o basicidad relativa de los compuestos en una lista?

¡ADVERTENCIA! ¡Respuesta larga! Aquí están mis pensamientos.

Explicación:

Cualquier cosa que disminuya el #"X-H"# la fuerza de unión en el ácido o estabiliza la base conjugada aumentará la acidez y disminuirá la basicidad de la base conjugada.

Identificaría los factores en el orden 1. #bb"R"#esonancia 2 #bb"A"#tom; 3 #bb"D"#ipole #bb"I""#efecto inductivo; 4 #bb"O"#rbitales (#bb"RADIO"#).

Ácidos fuertes

Hay seis ácidos fuertes comunes. En orden de acidez creciente, son:

#"HNO"_3 < "H"_2"SO"_4 < "HCl" < "HBr" < "HI" < "HClO"_4#

Cualquier ácido fuerte es más fuerte que la mayoría de los ácidos orgánicos.

Algunos factores a considerar son:

1. Resonancia

Puse la estabilización de resonancia del anión primero en la lista.

Cuantos más contribuyentes de resonancia tenga una base conjugada, más fuerte será el ácido.

Eso explica en parte por qué el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico.

También explica por qué el ácido acético (#"p"K_"a" ≈5#) es un ácido más fuerte que
etanol (#"p"K_"a" ≈ 16#).

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2. átomo

(A) La acidez de HX aumenta de izquierda a derecha en la tabla periodica.

#color(white)(mmml)"CH"_4 < color(green)("N")"H"_3 < color(red)("H")_2"O" < "H"color(lime)("F")#

#"p"K_"a"color(white)(m)~50color(white)(mmll)38color(white)(mml)15.7color(white)(mm)3.2#

A medida que la electronegatividad of #"X"# aumenta la unión los electrones están más cerca de #"X"# y la acidez aumenta.

La excepción es #"HF"#, para lo cual la base conjugada #"F"^"-"# se estabiliza por solvatación por moléculas de agua.

(B) La acidez aumenta de arriba a abajo de la tabla periódica.

#color(white)(mmml)"HF" < "HCl" < "HBr" < "HI"#
#"p"K_"a"color(white)(ml)3.8color(white)(mll)"-8.0"color(white)(mm)"-9.0"color(white)(mll)"-10"#

A medida que bajas por un grupo, la longitud del enlace se hace más larga y más débil, y la carga densidad en el ion disminuye.

3. #bb"D"#ipoles y #bb"I"#Efectos inductivos

Los átomos electronegativos atraen carga negativa hacia sí mismos.

Esto debilita el enlace HX y estabiliza la base conjugada.

El efecto disminuye con la distancia del ácido. #"H"# átomo.

Efectos inductivos
(De SlidePlayer)

Los grupos alquilo son grupos donadores de electrones.

Empujan la densidad electrónica sobre el #"COOH"# agrupar y desestabilizar el ion carboxilato.

Cuantos más grupos alquilo, más débil es el ácido.

4 Orbitales

Cuanto más #"s"# En un orbital, cuanto más cerca estén los electrones del núcleo.

A medida que avanzamos #"sp"^3# (alcano) a #"sp"^2# (alqueno) a #"sp"# (alquino) hibridación, aumenta la estabilidad de la carga negativa.

Los alquinos son notablemente ácidos en comparación con los alcanos.

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Aquí hay un resumen de la discusión.

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