¿Cuál es más altamente regioselectivo: una reacción de un alqueno con # BH_3 # o con # 9-BBN #?

#"9-BBN"# Es más regioselectivo en la hidroboración de alquenos.

Explicación:

La hidroboración implica la adición de un #"B-H"# enlace a un alqueno o alquino.

A menudo le sigue la oxidación con peróxido de hidrógeno alcalino para formar un alcohol.

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La reacción es regioselectiva, con el #"B"# átomo que se agrega al carbono menos sustituido (adición "anti-Markovnikov").

La regioselectividad aumenta si un dialquilborano voluminoso, #"R"_2"BH"#, es el reactivo.

#"9-BBN"# (9-borabicyclo [3.3.1] nonane es un dialquilbrane con la estructura

9BBN
(Desde http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

En las ecuaciones, a menudo se escribe como el símbolo abreviado azul.

#"9-BBN"# es altamente regioselectivo en su adición a los alquenos.

Localización
(Desde http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Esta sensibilidad a los efectos estéricos surge porque la estructura bicíclica rígida impide la rotación interna para aliviar el impedimento estérico en el estado de transición.

#"9-BBN"# También es muy sensible a los factores electrónicos.

Electronic
(Desde http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

#"9-BBN"# Es un dialquilborano altamente versátil. La mayoría de los alquenos reaccionan con él dentro de 1 h a las temperaturas de reacción habituales de 60-80 ° C.


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