¿Cuáles son algunos ejemplos de nucleófilos y bases fuertes?

Con algunas excepciones, un nucleófilo fuerte también es una base fuerte.

Todos los nucleófilos son bases de Brønsted: donan un par de electrones para formar un enlace con otro átomo.

Si se unen a un átomo de hidrógeno, los llamamos las bases. Si se unen a cualquier otro átomo (especialmente carbono), los llamamos nucleófilos.

Bases fuertes / nucleófilos fuertes

Una buena base suele ser un buen nucleófilo. Entonces, las bases fuertes (sustancias con átomos de O, N y C cargados negativamente) son nucleófilos fuertes.

Los ejemplos son: RO⁻, OH⁻, RLi, RC≡C: ⁻ y NH₂⁻.

Bases fuertes / pobres nucleófilos

Algunas bases fuertes son nucleófilos pobres debido al impedimento estérico.

Ejemplos son t-BuO⁻, t-BuLi y LiN [CH (CH₃) ₂]

Bases débiles / buenos nucleófilos

I⁻ es una base débil, pero es un buen nucleófilo porque la gran nube de electrones es altamente polarizable.


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