¿Discutir el análisis conformacional del propano con la proyección de Newman y también dibujar el diagrama de energía?

Respuesta

¡ADVERTENCIA! ¡Respuesta larga! Esto es lo que obtengo.

Explicación:

Proyecciones de Newman

En un Proyección de Newman, estamos mirando hacia abajo un eje de enlace carbono-carbono para que los dos átomos estén uno detrás del otro.

En la proyección de propano de Newman (abajo), #"C-1"# es el grupo metilo azul #"C-2"# está en el centro del círculo y #"C-3"# está oculto directamente detrás de él.

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Conformaciones

Conformaciones son los diferentes arreglos que los átomos pueden tomar al girar sobre el #"C-C"# enlace sencillo.

Hay un número infinito de conformaciones, pero hay dos importantes.

En la eclipsado conformación, los sustituyentes en los dos átomos de carbono están tan cerca uno del otro como pueden llegar.

El #"H-C-C-H"# y #"CH"_3"-C-C-H"# los ángulos diédricos son 0 °.

En la escalonado conformación, los grupos en los dos átomos de carbono están tan lejos uno del otro como pueden llegar, y el #"H-C-C-H"# y #"CH"_3"-C-C-H"# los ángulos diédricos son 60 °.

Análisis conformacional

La conformación eclipsada es una conformación de alta energía porque los electrones cargados negativamente en el #"C-H"# y #"C-CH"_3# los bonos se repelen más cuando los enlaces se alinean.

La conformación escalonada es la más estable porque los enlaces están más alejados entre sí y las repulsiones de electrones son mínimas.

La diferencia de energía entre las dos conformaciones se llama tensión torsional.

Análisis conformacional es el estudio de los cambios de energía que ocurren durante las rotaciones sobre los enlaces σ.

En la diagrama de energía conformacional a continuación, estamos mirando hacia abajo #"C1-C2"# enlace, y el #"CH"_3# está saliendo de la parte posterior de carbono.

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Comenzamos con la molécula en la conformación eclipsada.

A medida que giramos el carbono posterior en el sentido de las agujas del reloj, la molécula alcanza un mínimo de energía con una conformación escalonada a 60 °.

Girando otro 60 °, la molécula alcanza un máximo de energía con una conformación eclipsada.

El patrón se repite dos veces más a medida que el enlace gira un 360 ° completo.

La diferencia de energía entre los máximos y mínimos es 3.4 kcal / mol (14 kJ / mol).

Esto representa la repulsión total de tres pares de enlaces, dos #"C-H, C-H"# repulsiones y un #"C-H, C-CH"_3# repulsión.

Sabemos por el análisis conformacional del etano que uno #"C-H, C-H"# la repulsión aporta 4 kJ / mol, por lo que un #"C-H, C-CH"_3# la repulsión contribuye con 6 kJ / mol a la tensión torsional.


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