¿Es reversible la reacción de Diels Alder?

Sí.

Imagine el mecanismo que se muestra aquí. Verás esto:

El regular Reacción Diels-Alder, a pesar de que generalmente se calienta, ocurre a una inferior temperatura que cuando se favorece la dirección inversa, y en estas condiciones de reacción, el equilibrio favorece la producto.

Ahora intenta invertir ese mecanismo.

Todo lo que tienes que hacer es calentar el producto aún más. Entonces la resultante reacción retro-Diels Alder favorece el dieno y dienophile (el reactivos).

Conclusión: El Diels-Alder inverso se favorece a temperaturas más altas, y el Diels-Alder delantero se favorece a temperaturas más bajas.

RETO: ¿Puedes dibujar el mecanismo inverso? Sugerencia: es un flujo de flechas "cíclico" concertado.


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