Escribir mecanismo completo de deshidratación de 2-metil-1-pentanol?

Vea abajo.

Explicación:

#"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-OH" stackrelcolor (blue)("H"_3"O"^+)(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-" stackrelcolor (blue)(+)("O")"H"_2 stackrelcolor (blue)("loss of H"_2"O")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3) stackrelcolor (blue)(+)("C")"H"_2 stackrelcolor (blue)("hydride shift")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2stackrelcolor (blue)(+)("C")("CH"_3)_2 stackrelcolor (blue)("deprotonation")(→) underbrace("CH"_3"CH"_2"CH"_2"C"("CH"_3)"=CH"_2)_color(red)("2-methylpent-1-ene") + underbrace("CH"_3"CH"_2"CH=C"("CH"_3)_2)_color(red)("2-methylpent-2-ene")#

Puede dibujar esto en MarvinSketch, por ejemplo, como:

  • El grupo hidroxilo por sí mismo no es un buen grupo saliente, pero su protonación lo convierte en un gran grupo saliente.
  • El cambio de hidruro 1,2 se produce para lograr un carbocatión intermedio más estable.

For primary carbocations that would have been formed, the hydride shift occurs with the departure of the leaving group in one step to avoid forming such an unstable cation; for higher-substituted carbocations, this occurs more often in two steps.

  • El indicador del #beta#-la eliminación ocurre entre la base y cualquiera de los protones antiperiplanar hacia el centro de carbono catiónico (el protón izquierdo da el producto principal, el protón derecho da el producto menor)

El producto marcado es el producto principal según la Regla de Zaitsev de lograr un alqueno más sustituido. Un #E2# La reacción se puede hacer fácilmente usando terc-butóxido, una base muy estéricamente impedida, y se facilita con algo de calor.


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