Explique por qué el grupo trifluorometilo (# CF_3 #) es metadirector en la sustitución electrofílica aromática. ¿Qué esperaría que # CF_3 # se active o desactive? ¿Por qué? ¿Puede alguien ayudarme! ¿Gracias?

Para determinar esto, debe extraer la estructura de resonancia para intermedio que se forma después de que el benceno participa como nucleófilo in sustitución electrofílica aromática (EAS)

Dibujé las estructuras de resonancia del intermedio después de que el benceno ataca nucleofílicamente #"Cl"_2# (aunque podría ser cualquier cosa, ya que esta es una comparación teórica).

Cuando #"CF"_3# es adyacente a un carbocatión como en el especificado orto y para  estructuras de resonancia, tenga en cuenta que:

  • #"CF"_3# es muy inductivo de extracción de electrones (tres flúor en el mismo carbono, todos bastante electronegativos ...).
  • Carbocationes son inherentemente deficiente en electrones / electropositivo.
  • Es desfavorable para intentar dibujar la densidad electrónica lejos de donde sea no es mucho.

De esto podemos ver que el meta estructuras de resonancia, que nunca tienen #"CF"_3# adyacentes a un carbocatión, aunque no sorprendentemente estables, son menos inestable que la orto y para  estructuras de resonancia.

Además, desde #"CF"_3# es un grupo MUY atrayente de electrones como dije antes retira la densidad electrónica del anillo, por lo tanto dejando menos disponible para el anillo para usar en un ataque nucleofílico. Eso es desactiva el anillo bastante

Por lo tanto, #"CF"_3# is desactivando fuertemente y prefiere dirigir un sustituyente entrante (en este caso, era un cloro de #"Cl"_2#) al meta posición, tal como lo haría un grupo nitro.


Deja un comentario