¿Por qué los aldehídos aromáticos son menos reactivos que los aldehídos alifáticos?

Solo voy a dar un enfoque alternativo a la respuesta.

Lo que pienso es a través de estructuras de resonancia. Aquí hay un ejemplo de un aldehído aromático, en comparación con un aldehído alifático:

ALDEHIDOS AROMÁTICOS

El indicador del #pi# electrones en el grupo carbonilo en un aromático el aldehído tiene una buena cercanía con los del anillo aromático, lo que diría que promueve algunos #\mathbf(pi)# superposición orbital entre el orbital del carbono carbonílico y un orbital en el anillo aromático.

Como resultado, se Se extiende la deslocalización de la #pi# electrones por redistribución Los efectos de la naturaleza de extracción de electrones del oxígeno en el grupo carbonilo incorporar El anillo aromático. (De hecho, podría dibujar dos estructuras de resonancia más que muestren la distribución de la electropositividad en los otros dos carbonos aromáticos, cada uno meta al anterior).

Por lo tanto, puede ver que la presencia del anillo aromático hace que el carbono carbonílico menos electrofílico a través de la redistribución de la electropositividad en todo el anillo aromático en lugar de solo en el carbono carbonílico.

Si lo piensas como vasos de agua, eso significa la distribución generalizada disminuye la cantidad de carga positiva (agua) en cada carbón electropositivo (en cada vaso).

ALDEHIDOS ALIFÁTICOS

Por otro lado, una alifático aldehído no se tiene esa adyacencia a un anillo aromático, por lo que no tiene cierta estabilización de resonancia que hace que el carbono carbonílico sea menos ácido / electrófilo. O bien, se podría decir que el aldehído alifático "pone el agua en un solo vaso".

Por lo tanto, la mayor electrofilicidad del carbono carbonílico del aldehído alifático lo hace más reactivo.


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