¿Por qué se usa el anhídrido acético en la síntesis de aspirina?

Porque acetilo ácido salicílico, también conocida como aspirina, tiene un acetato grupo y acético anhídrido tiene uno que es un buen grupo saliente.

La reacción típica preparada para laboratorio para esta síntesis es:

Básicamente, el ácido actúa como un catalizador (no sin embargo, el agua protonante, porque el anhídrido acético es violentamente reactivo con agua), y el hidroxilo en Ácido 2-hidroxibenzoico actúa como un nucleófilo. Sin embargo, no funciona demasiado rápido, por lo que se necesita calor para acelerarlo.

El anhídrido acético esencialmente termina transfiriendo su grupo acetilo al ácido 2-hidroxibenzoico.

El indicador del mecanismo es el siguiente:

También se puede decir desde el procedimiento completo (y del nombre "anhídrido", parecido a "anhidro", que significa "falta de agua ...") que el el agua corta fácilmente el anhídrido acético (en ácido acético)

Como resultado de ello, es fácil deshacerse de todo el anhídrido acético cuando hayas terminado con eso. Facilita la limpieza, porque aunque el anhídrido acético es en realidad bastante peligroso, diluido el ácido acético es bonito inofensivo, y generalmente es fácil encontrar agua DI cerca para diluir aún más el ácido acético si es necesario. En definitiva, una química relativamente verde.


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