¿Por qué se usa éter como solvente durante las reacciones de Grignard?

Respuesta

El éter se usa como disolvente porque es aprótico y puede solvatar el ion magnesio.

Explicación:

Una reacción de Grignard implica la reacción de un alquilo (o haluro de arilo) con magnesio metálico para formar un haluro de alquilmagnesio.

#"R-X" + "Mg" stackrelcolor(blue)("dry ether"color(white)(X))(→) "R-MgX"#

El éter dietílico es un solvente especialmente bueno para la formación de reactivos de Grignard por dos razones.

(a) El éter es un disolvente aprótico.

El #"R-Mg"# el enlace es altamente polar: #stackrelcolor(blue)(δ^(-))("R"color(white)(l))-stackrelcolor (blue)(δ^+)("Mg")"X"#

El carbono de Grignard es altamente básico y reacciona con los protones ácidos de los solventes polares como el agua para formar un alcano.

#stackrelcolor (blue)(δ^(-))("R"color(white)(l))"-"stackrelcolor (blue)(δ^+)("Mg")"X" + "H-OH" → "R-H" + "HO-MgX"#

El éter no tiene protones ácidos, por lo que los reactivos de Grignard son estables en éter.

(b) El éter es un gran agente solvatante

El #"MgX"# El enlace en un reactivo de Grignard es iónico: #"R-Mg"^+ color(white)(l)"X"^-#.

Por lo tanto, es difícil formar un reactivo de Grignard en un disolvente no polar.

El #"C-O"# el enlace en un éter es bastante polar, y el oxígeno del dipolo puede solvatar y estabilizar el #"R-Mg"^+# ion.

research.cm.utexas.edu

Por lo tanto, los reactivos de Grignard son solubles en éter.


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