¿Qué diastereómero de 1-bromo-4-t-butilciclohexano, el cis o el trans, se elimina más rápidamente cuando se trata con etóxido de sodio?

El isómero cis se elimina más fácilmente.

Explicación:

El indicador del cisEl isómero se elimina más fácilmente.

Como la base es etóxido de sodio, el mecanismo es E2.

En una eliminación E2, el grupo saliente y el hidrógeno β deben pasar por un estado de transición antiperiplanar.

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Ahora veamos las estructuras de cis- y trans-1-bromo-4-t-butilciclohexano.

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Para evitar interacciones 1,3-diaxiales, el voluminoso t-butilo debe estar en una posición ecuatorial.

Solo el cis isómero tiene el Br y el hidrógeno β en un antiperiplanar (trans disposición diaxial).

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Entonces el trans El isómero sufrirá una eliminación más rápida.


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