¿Qué es la escisión oxidativa?

Escisión oxidativa es el escote de enlaces carbono-carbono para generar enlaces carbono-oxígeno. A veces #"C"-"C"# los enlaces se oxidan y, a veces #"C"-"C"# y #"C"-"H"# están oxidados

LIMPIEZA OXIDATIVA: ÁCIDO PERIÓDICO

En general, una escisión oxidativa de un vicol diol (comúnmente con ácido periódico--- pronunciado "per-iodic") se ve así:

Note como el #"C"-"C"# el enlace se escinde y el alcohol resultante se oxida una paso adelante (p. ej. alcohol primario #-># aldehído #cancel(->)# ácido carboxílico, usando ácido periódico).

MECANISMO DE LIMPIEZA OXIDATIVA DEL ÁCIDO PERIÓDICO

El mecanismo es el siguiente (ignore el yodo rojo; la valencia debería estar bien):

No tiene que conocer el mecanismo, pero creo que es útil tener una idea de lo que sucede "detrás de escena".

LIMPIEZA OXIDATIVA: OZONO (ALCENO)

Por otro lado, una escisión oxidativa de un alqueno usar ozono Se ve como esto:

Para la primer paso, observe cómo, en esencia, el #"C"="C"# el enlace fue "transformado" en un #"C"="O"# enlace, y se divide en dos compuestos de carbonilo. Lo que sigue depende del tipo de reacción de trabajo realiza en el paso 2.

TRABAJO REDUCTIVO

Para la segundo paso, Añadiendo #"Zn"#o agregando #("CH"_3)_2"S"#, realiza un "trabajo de reducción", que finalmente le da un "transformado" #"C"="C"# enlace y se detiene en el aldehído o cetona.

TRABAJO OXIDATIVO

Para la segundo paso, Añadiendo #"H"_2"O"_2#, un agente oxidante fuerte para un "tratamiento oxidativo", en última instancia, le da un "transformado" #"C"="C"# enlace así como también al un oxidado #"C"-"H"# enlace.

En lugar de detenerte en el aldehído o la cetona, vas todo el camino a una ácido carboxílico o cetona.

MECANISMO DE LIMPIEZA OXIDATIVA DE OZONO (ALCENO)

El mecanismo general para la escisión oxidativa de un alqueno usar ozono es:

LIMPIEZA OXIDATIVA: OZONO (ALQUINIA)

Para una alquino:

MECANISMO DE LIMPIEZA OXIDATIVA DE OZONO (ALQUINIA)

No tiene que conocer ninguno de los mecanismos, pero creo que ayuda tener una idea de lo que sucede "detrás de escena".


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