¿Qué es la prueba de yodoformo?

Respuesta

El prueba de yodoformo es una prueba para la presencia de compuestos de carbonilo con la estructura #"RCOCH"_3# y alcoholes con la estructura #"RCH(OH)CH"_3#.

Explicación:

Una solución de #"I"_2# se agrega a una pequeña cantidad de su desconocido, seguido de lo suficiente #"NaOH"# para quitar el color

La formación de un precipitado amarillo claro de yodoformo (con un olor "antiséptico" característico) es un resultado positivo.

#color(red)"MECHANISM:"#

1 OH⁻ elimina un α-hidrógeno ácido.

#"RCOCH"_3 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(green)("RCOCH"_2)^"-" + "H"_2"O"#

2 El ion enolato desplaza un #"I"^"-"# Desde #"I"_2#.

#color(green)"RCOCH"_2^"-" + "I-I" ⇌ color(orange)"RCOCH"_2"I" + "I"^-"#

El proceso se repite dos veces más.

3. #color(orange)("RCOCH"_2"I") + color(aqua)("OH"^"-") ⇌ color(blue)"RCOCHI"^"-" +"H"_2"O"#

4. #color(blue)"RCOCHI"^"⁻" + "I-I" → color(maroon)"RCOCHI"_2 + "I"^"⁻"#

5. #color(maroon)"RCOCHI"_2 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(purple)"RCOCI₂"^"⁻" + "H"_2"O"#

6. #color(purple)"RCOCI"_2^"⁻" + "I-I" → color(fuchsia)"RCOCI"_3 + "I⁻"#

7 Un ion hidróxido se agrega a la base del carbonilo.

#color(fuchsia)("RCOCI"_3) + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(lime)("RC"stackrel("-")"O""(OH)CI"_3)#

8 El grupo carbonilo se reforma y elimina un #"CI"_3⁻# ion.

#color(lime)("RC"stackrel("-")("O")"(OH)CI"_3) ⇌ "RCOOH" + color(olive)("CI"_3^"-")#

9 El ácido #"RCOOH"# y lo fuertemente básico #"CI"_3^"-"# iones son neutralizados.

#"RCOOH(aq)" + color(olive)("CI"_3^"-")("aq") → "RCOO"^"-""(aq)" + color(red)("HCI"_3)"(s)"#

La ecuación general es

#color(red)("RCOCH"_3 + "3I"_2 + "4OH"^"-" → "RCOO"^"-" + "3I"^"-" + "3H"_2"O" + "HCI"_3)#

La reacción también da una prueba positiva con alcoholes secundarios del tipo #"RCH(OH)CH"_3#, porque se oxidan en las condiciones de reacción para metil cetonas.

#"RCH(OH)CH"_3 + "I"_2 + "2OH"^"-" → "RCOCH"_3 + "2I"^"-" + "2H"_2"O"#

If #"R = H"#, los reactivos son #"HCOCH"_3# (acetaldehído) e #"HOCH"_2"CH"_3# (etanol) También dan la prueba de yodoformo.


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